(-)-Hexahydrocannabinol und dessen Synthese erstmals in einem Bericht veröffentlicht
Der erste veröffentlichte Bericht über die Synthese von (-)-Hexahydrocannabinol stammt vom amerikanischen Chemiker Roger Adams und seinem Team.
Adams, R., Pease, D.C., Cain, C.K. and Clark, J.H. (1940) Structure of cannabidiol. VI. Isomerization of cannabidiol to tetrahydrocannabinol, a physiologically active product. Conversion of cannabidiol to cannabinol. Journal of the American Chemical Society 62, 2402-2405.
9α-HHC und 9β-HHC unterscheiden sich in ihrer Wirkung
Von (−)-HHC existieren zwei Diastereomere: 9α-HHC und 9β-HHC. 9β-HHC hat eine psychoaktive Wirkung vergleichbar mit Δ8 -THC und ist 10 – 20 mal aktiver als 9α-HHC.
RA Sams: Analysis of Hexahydrocannabinols: Eliminating Uncertainty in its Identification. (pdf) KCA Laboratories, Inc., 1. März 2022, S. 1, abgerufen am 5. Oktober 2022 ( License Number: P_0058.).
9β-HHC wirkt psychoaktiv
Die Affinität und Bindungsstärke von 9β-HHC zum Rezeptor ist etwas schwächer als die von Δ9-THC und entspricht in etwa der von Δ8-THC – was ein Hinweis auf eine vergleichbare berauschende Wirkung ist.
Patricia H. Reggio, Kaylar V. Greer, Stephanie M. Cox: The importance of the orientation of the C9 substituent to cannabinoid activity. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 32, Nr. 7, 1989, S. 1630–1635.
Beta-HHC zeigt analgetische Eigenschaften
Diese Studie mit Mäusen deutet darauf hin, dass Beta-HHC einige Eigenschaften mit narkotischen Analgetika gemeinsam hat, dass aber auch erhebliche Unterschiede bestehen.
Bloom AS, Dewey WL, Harris LS, Brosius KK. 9-nor-9beta-hydroxyhexahydrocannabinol, a cannabinoid with potent antinociceptive activity: comparisons with morphine. J Pharmacol Exp Ther. 1977 Feb;200(2):263-70. PMID: 839438.
Hexahydrocannabinol-Analoga als potenzielle Krebsmedikamente
Hexahydrocannabinol-Analoga (LYR-7 and LYR-8) als potenzielle Krebsmedikamente hemmen die Zellproliferation und die Angiogenese von Tumoren, indem sie auf die VEGF-vermittelte Angiogenese-Signalgebung in Endothelzellen abzielen und die VEGF-Produktion und das Wachstum von Krebszellen unterdrücken.
Thapa D, Lee JS, Heo SW, Lee YR, Kang KW, Kwak MK, Choi HG, Kim JA. Novel hexahydrocannabinol analogs as potential anti-cancer agents inhibit cell proliferation and tumor angiogenesis. Eur J Pharmacol. 2011 Jan 10;650(1):64-71. doi: 10.1016/j.ejphar.2010.09.073. Epub 2010 Oct 13. PMID: 20950604.
Thapa D, Kang Y, Park PH, Noh SK, Lee YR, Han SS, Ku SK, Jung Y, Kim JA. Anti-tumor activity of the novel hexahydrocannabinol analog LYR-8 in Human colorectal tumor xenograft is mediated through the inhibition of Akt and hypoxia-inducible factor-1α activation. Biol Pharm Bull. 2012;35(6):924-32. doi: 10.1248/bpb.35.924. PMID: 22687485.
Isolierung von vier unterschiedlichen Hexahydrocannabinolen aus Cannabis sativa L.
Ahmed SA, Ross SA, Slade D, Radwan MM, Khan IA, ElSohly MA. Minor oxygenated cannabinoids from high potency Cannabis sativa L. Phytochemistry. 2015 Sep;117:194-199. doi: 10.1016/j.phytochem.2015.04.007. Epub 2015 Jun 17. PMID: 26093324; PMCID: PMC4883105.
HHC Herstellung mittels Hydrierung
HHC kann hergestellt werden, indem Δ8 -THC oder Δ9 -THC hydriert werden.
RA Sams: Analysis of Hexahydrocannabinols: Eliminating Uncertainty in its Identification. (pdf) KCA Laboratories, Inc., 1. März 2022, S. 1, abgerufen am 2. Februar 2023.
